Владимир Астаповский родился в Брянске и с детства мечтал о море. Его футбольный путь начался в местной футбольной школе «Динамо», а затем продолжился в Баку, куда он уехал учиться в мореходном училище. После призыва на флот он служил на Черноморском флоте, где его талант вратаря заметил бывший голкипер ЦДКА Владимир Никаноров и пригласил в севастопольский СКЧФ. В ЦСКА Астаповский перешел в 1969 году, но поначалу был третьим вратарем. Сильный характер он проявил еще в начале своей карьеры в армейском клубе, отказавшись переодеться из морской формы в армейскую при встрече с высоким военным начальством — маршалом Соколовым. Основным вратарем команды он стал в сезоне 1972 года.
Золотой матч 1970 года: В матче за золотые медали чемпионата СССР против донецкого «Шахтера» тренер Валентин Николаев хотел заменить основного вратаря Юрия Пшеничникова на Астаповского. Однако Владимир сам отказался выходить на поле, посчитав неверным заменять такого мастера. В итоге он не сыграл достаточного количества матчей для получения золотой медали.
· Звездный час и признание: В 1975 году после блестящей игры против киевского «Динамо» (несмотря на поражение 0:3 его признали лучшим игроком матча) Астаповский был приглашен в сборную. 1976 год стал пиком его карьеры: он был признан лучшим футболистом года в СССР, выиграл бронзу Олимпийских игр в Монреале и получил приз лучшему игроку того турнира.
· Игровые качества: Астаповский отличался великолепной реакцией и был особенно силен в игре на линии ворот, в отражении ударов с близкой дистанции и пенальти.
Астаповский продолжил службу в армии на Камчатке в звании капитана, где ремонтировал технику и даже играл за команду местного таксопарка. Позже он попробовал себя в тренерской работе, в том числе полгода работал в Мозамбике. По возвращении в Москву работал в ДЮСШ ЦСКА и «Спартака», а в сложные 90-е годы также трудился водителем и охранником. Скончался Владимир Астаповский 12 апреля 2012 года после продолжительной болезни и похоронен на Хованском кладбище в Москве.